Bobby hat mehr als 25 Jahre in Führungspositionen in den Bereichen Personaldienstleistungen in den Bereichen High-Tech, Kommunalverwaltung und Gesundheitswesen gearbeitet; Vielfalt, Gerechtigkeit und Inklusion; kulturelle Kompetenz; sowie Schulungs- und Organisationsentwicklung. Bobby hat einen Bachelor of Science in Politikwissenschaft von der Tennessee State University und einen Master of Arts in Organisationsmanagement von der University of Phoenix. Derzeit ist er Vorstandsmitglied von GlobalMindEd, der White Bison Foundation und dem LIV Project. Er ist lebenslanges Mitglied der National Association of African Americans in Human Resources und der Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Außerdem erhielt er 2022 den Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership Award.