Bobby se ha desempeñado durante más de 25 años en funciones ejecutivas de alta tecnología, gobierno municipal y atención médica dentro de las áreas de operaciones de servicios a las personas; diversidad, equidad e inclusión; competencia cultural; y capacitación y desarrollo organizacional. Bobby tiene una licenciatura en ciencias políticas de la Universidad Estatal de Tennessee y una maestría en administración de organizaciones de la Universidad de Phoenix. Actualmente es miembro de la junta directiva de GlobalMindEd, White Bison Foundation y LIV Project. Es miembro vitalicio de la Asociación Nacional de Afroamericanos en Recursos Humanos y Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. También recibió en 2022 el premio Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership del Denver Business Journal.