Tá níos mó ná 25 bliain caite ag Bobby i róil feidhmiúcháin ardteicneolaíochta, rialtais chathrach, agus cúram sláinte laistigh de réimsí oibríochtaí seirbhísí daoine; éagsúlacht, cothromas, agus cuimsiú; inniúlacht chultúrtha; agus oiliúint agus forbairt eagraíochta. Tá céim Bhaitsiléara Eolaíochta ag Bobby san eolaíocht pholaitiúil ó Ollscoil Stáit Tennessee agus tá céim Mháistir Ealaíon i mbainistíocht eagraíochta aige ó Ollscoil Fhionnuisce. Faoi láthair tá sé ar bhord stiúrthóirí GlobalMindEd, an White Bison Foundation, agus an Tionscadal LIV. Tá sé ina bhall ar feadh an tsaoil de Chumann Náisiúnta na Meiriceánaigh Afracacha in Acmhainní Daonna agus Kappa Alpha Psi Bráithreachas, Inc. Is faighteoir 2022 é freisin ar Dhámhachtain Tionscnaimh Ceannaireachta Éagsúlachta, Cothromais & Cuimsitheachta Denver Business Journal.