Mae Bobby wedi gwasanaethu am fwy na 25 mlynedd mewn rolau gweithredol uwch-dechnoleg, llywodraeth ddinesig, a gofal iechyd ym meysydd gweithrediadau gwasanaethau pobl; amrywiaeth, tegwch, a chynhwysiant; cymhwysedd diwylliannol; a hyfforddiant a datblygu trefniadaeth. Mae gan Bobby radd Baglor mewn Gwyddoniaeth mewn gwyddoniaeth wleidyddol o Brifysgol Talaith Tennessee ac mae ganddo radd Meistr yn y Celfyddydau mewn rheoli trefniadaeth o Brifysgol Phoenix. Ar hyn o bryd mae'n gwasanaethu ar fwrdd cyfarwyddwyr GlobalMindEd, y White Bison Foundation, a'r LIV Project. Mae'n aelod oes o Gymdeithas Genedlaethol Americanwyr Affricanaidd mewn Adnoddau Dynol a Brawdoliaeth Kappa Alpha Psi, Inc. Mae hefyd wedi derbyn gwobr Arwain Amrywioldeb, Ecwiti a Chynhwysiant Agoriadol Denver Business Journal yn 2022.