Bobby je radio više od 25 godina u visokoj tehnologiji, općinskoj upravi i izvršnim ulogama u zdravstvu unutar područja operacija usluga ljudima; raznolikost, jednakost i uključenost; kulturna kompetencija; te razvoj obuke i organizacije. Bobby je diplomirao političke znanosti na Državnom sveučilištu Tennessee i magistrirao upravljanje organizacijom na Sveučilištu Phoenix. Trenutačno je član upravnog odbora GlobalMindEda, Zaklade White Bison i projekta LIV. Doživotni je član Nacionalne udruge Afroamerikanaca u ljudskim resursima i Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Također je 2022. godine dobitnik Inauguralne nagrade Denver Business Journala za raznolikost, jednakost i inkluziju.