Bobby több mint 25 éve szolgált csúcstechnológiás, önkormányzati és egészségügyi vezetői beosztásokban az emberi szolgáltatások területén; sokszínűség, egyenlőség és befogadás; kulturális kompetencia; valamint képzés és szervezetfejlesztés. Bobby Bachelor of Science fokozatot szerzett politikatudományból a Tennessee State University-n, és Master of Arts fokozatot szerzett szervezetirányításból a Phoenix Egyetemen. Jelenleg a GlobalMindEd, a White Bison Foundation és a LIV Project igazgatótanácsának tagja. Élethosszig tartó tagja az Afroamerikaiak Emberi Erőforrások Szövetségének és a Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc.-nek. 2022-ben megkapta a Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership díját is.