Bobby ametumikia zaidi ya miaka 25 katika teknolojia ya hali ya juu, serikali ya manispaa, na majukumu ya utendaji wa huduma za afya ndani ya maeneo ya shughuli za huduma za watu; tofauti, usawa, na ushirikishwaji; uwezo wa kitamaduni; na mafunzo na maendeleo ya shirika. Bobby ana Shahada ya Kwanza ya Sayansi katika sayansi ya siasa kutoka Chuo Kikuu cha Jimbo la Tennessee na ana Shahada ya Uzamili ya Sanaa katika usimamizi wa shirika kutoka Chuo Kikuu cha Phoenix. Kwa sasa anahudumu kwenye bodi ya wakurugenzi ya GlobalMindEd, White Bison Foundation, na Mradi wa LIV. Yeye ni mwanachama wa maisha yake yote wa Chama cha Kitaifa cha Wamarekani Waafrika katika Rasilimali Watu na Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Yeye pia ni mpokeaji wa tuzo ya Uongozi wa Denver Business Journal 2022 ya Uanuwai, Usawa & Ushirikishwaji.