Bobby, insan hizmetleri operasyonları alanlarında yüksek teknoloji, belediye yönetimi ve sağlık hizmetleri yönetici rollerinde 25 yıldan fazla hizmet vermiştir; çeşitlilik, eşitlik ve kapsayıcılık; kültürel yeterlilik; ve eğitim ve organizasyon geliştirme. Bobby, Tennessee Eyalet Üniversitesi'nden siyaset bilimi alanında lisans derecesine sahiptir ve Phoenix Üniversitesi'nden organizasyon yönetimi alanında yüksek lisans derecesine sahiptir. Halen GlobalMindEd, White Bison Foundation ve LIV Project'in yönetim kurulunda görev yapmaktadır. National Association of African Americans in Human Resources ve Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc.'in ömür boyu üyesidir. Ayrıca 2022'de Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership ödülünün sahibidir.