Бобі служыў больш за 25 гадоў у высокіх тэхналогіях, муніцыпальных органах улады і ахове здароўя кіруючых роляў у сферах абслугоўвання людзей; разнастайнасць, справядлівасць і ўключэнне; культурная кампетэнтнасць; навучанне і развіццё арганізацыі. Бобі мае ступень бакалаўра паліталогіі ва Універсітэце штата Тэнэсі і ступень магістра мастацтваў у галіне кіравання арганізацыямі ў Універсітэце Фенікса. У цяперашні час ён з'яўляецца членам савета дырэктараў GlobalMindEd, фонду White Bison і праекта LIV. Ён з'яўляецца пажыццёвым членам Нацыянальнай асацыяцыі афраамерыканцаў у галіне людскіх рэсурсаў і Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Ён таксама з'яўляецца лаўрэатам прэміі Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership у 2022 годзе.