Bobby deĵoris pli ol 25 jarojn en altteknologia, municipa registaro, kaj sanservo administraj roloj ene de la areoj de homservooperacioj; diverseco, egaleco kaj inkludo; kultura kompetenteco; kaj trejnado kaj organiza evoluo. Bobby havas bakalaŭron pri politika scienco de Tennessee State University kaj havas magistron pri organizadministrado de la Universitato de Fenikso. Li nuntempe deĵoras sur la estraro de direktoroj por GlobalMindEd, la White Bison Foundation, kaj la LIV-Projekto. Li estas dumviva membro de la Nacia Asocio de Afrik-Usonanoj en Homaj Rimedoj kaj Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Li ankaŭ estas ricevanto en 2022 de la premio Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership.