Bobby on töötanud rohkem kui 25 aastat kõrgtehnoloogia, linnavalitsuse ja tervishoiu juhtivatel ametikohtadel inimeste teenindamise valdkonnas; mitmekesisus, võrdsus ja kaasatus; kultuurialane pädevus; ning koolitus ja organisatsiooni arendamine. Bobbyl on bakalaureusekraad politoloogias Tennessee osariigi ülikoolist ja magistrikraad organisatsiooni juhtimises Phoenixi ülikoolist. Praegu töötab ta GlobalMindEdi, White Bison Foundationi ja LIV projekti direktorite nõukogus. Ta on Aafrika Ameeriklaste Rahvusliku Inimressursside Assotsiatsiooni ja Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. eluaegne liige. Samuti on ta 2022. aastal Denver Business Journali Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership auhinna saaja.