בובי שירת יותר מ-25 שנים בתפקידי ניהול בהייטק, בממשל מוניציפאלי ובבריאות בתחומי תפעול שירותי אנשים; גיוון, שוויון והכלה; יכולת תרבותית; והדרכה ופיתוח ארגוני. לבובי יש תואר ראשון במדע המדינה מאוניברסיטת טנסי סטייט ובעל תואר שני בניהול ארגונים מאוניברסיטת פיניקס. כיום הוא מכהן במועצת המנהלים של GlobalMindEd, קרן White Bison ופרויקט LIV. הוא חבר לכל החיים באיגוד הלאומי של אפרו-אמריקאים במשאבי אנוש וב- Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. הוא גם זוכה לשנת 2022 בפרס Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership Award.