Bobis daugiau nei 25 metus dirbo aukštųjų technologijų, savivaldybių ir sveikatos priežiūros vadovų pareigas žmonių aptarnavimo operacijų srityse; įvairovė, teisingumas ir įtrauktis; kultūrinė kompetencija; ir mokymas bei organizacijos plėtra. Bobby yra įgijęs politikos mokslų bakalauro laipsnį Tenesio valstijos universitete ir organizacijos valdymo magistro laipsnį Finikso universitete. Šiuo metu jis dirba „GlobalMindEd“, „White Bison Foundation“ ir „LIV Project“ direktorių valdyboje. Jis visą gyvenimą yra Nacionalinės Afrikos amerikiečių žmogiškųjų išteklių asociacijos ir Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. narys. Jis taip pat yra 2022 m. Denverio verslo žurnalo „Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership“ apdovanojimas.