Bobby ka shërbyer për më shumë se 25 vjet në role ekzekutive të teknologjisë së lartë, qeverisë komunale dhe kujdesit shëndetësor në fushat e operacioneve të shërbimeve për njerëzit; diversiteti, barazia dhe përfshirja; kompetenca kulturore; dhe trajnimi dhe zhvillimi organizativ. Bobby ka një diplomë Bachelor të Shkencave në shkencat politike nga Universiteti Shtetëror i Tennessee dhe ka një diplomë Master i Arteve në menaxhimin e organizatave nga Universiteti i Phoenix. Ai aktualisht shërben në bordin e drejtorëve për GlobalMindEd, Fondacionin White Bison dhe Projektin LIV. Ai është anëtar i përjetshëm i Shoqatës Kombëtare të Afrikano-Amerikanëve në Burimet Njerëzore dhe Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Ai është gjithashtu një marrës në vitin 2022 i çmimit Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership.