Bobby porta més de 25 anys en funcions executives d'alta tecnologia, govern municipal i sanitat dins de les àrees d'operacions de serveis a les persones; diversitat, equitat i inclusió; competència cultural; i desenvolupament de formació i organització. Bobby és llicenciat en ciències polítiques per la Tennessee State University i té un màster en gestió d'organitzacions per la Universitat de Phoenix. Actualment forma part de la junta directiva de GlobalMindEd, la White Bison Foundation i el LIV Project. És membre de tota la vida de l'Associació Nacional d'Afroamericans en Recursos Humans i Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. També ha rebut el premi al lideratge de la diversitat, l'equitat i la inclusió del Denver Business Journal l'any 2022.