Bobby har tjent mere end 25 år i højteknologiske, kommunale forvaltnings- og sundhedsydelsers ledende roller inden for områderne personaleservice; mangfoldighed, retfærdighed og inklusion; kulturel kompetence; og uddannelse og organisationsudvikling. Bobby har en Bachelor of Science-grad i statskundskab fra Tennessee State University og har en Master of Arts-grad i organisationsledelse fra University of Phoenix. Han sidder i øjeblikket i bestyrelsen for GlobalMindEd, White Bison Foundation og LIV Project. Han er livstidsmedlem af National Association of African Americans in Human Resources og Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Han er også en 2022-modtager af Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership Award.