Bobby on työskennellyt yli 25 vuotta korkean teknologian, kunnallishallinnon ja terveydenhuollon johtotehtävissä henkilöstöpalvelutoiminnan alueilla; monimuotoisuus, tasa-arvo ja osallisuus; kulttuurinen pätevyys; sekä koulutus ja organisaation kehittäminen. Bobbylla on valtiotieteiden kandidaatin tutkinto Tennessee State Universitystä ja maisterin tutkinto organisaatiojohtamisesta Phoenixin yliopistosta. Tällä hetkellä hän toimii GlobalMindEdin, White Bison Foundationin ja LIV Projectin hallituksessa. Hän on elinikäinen jäsen National Association of African Americans in Human Resourcesissa ja Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc:ssä. Hän on myös vuoden 2022 Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership -palkinnon saaja.