Bobby cumpriu máis de 25 anos en funcións executivas de alta tecnoloxía, goberno municipal e asistencia sanitaria nas áreas de operacións de servizos ás persoas; diversidade, equidade e inclusión; competencia cultural; e formación e desenvolvemento organizativo. Bobby é licenciado en ciencias políticas pola Tennessee State University e posúe un máster en artes en xestión de organizacións pola Universidade de Phoenix. Actualmente forma parte do consello de administración de GlobalMindEd, a White Bison Foundation e o LIV Project. É membro vitalicio da Asociación Nacional de Afroamericanos en Recursos Humanos e Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Tamén recibiu en 2022 o premio Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership.