Bobby ha ricoperto per più di 25 anni ruoli esecutivi nel settore dell'alta tecnologia, del governo municipale e dell'assistenza sanitaria nell'ambito delle operazioni dei servizi alle persone; diversità, equità e inclusione; competenza culturale; e lo sviluppo della formazione e dell'organizzazione. Bobby ha conseguito una laurea in scienze politiche presso la Tennessee State University e un master in gestione organizzativa presso l'Università di Phoenix. Attualmente fa parte del consiglio di amministrazione di GlobalMindEd, White Bison Foundation e LIV Project. È membro a vita della National Association of African Americans in Human Resources e della Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Nel 2022 ha anche ricevuto il premio Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership del Denver Business Journal.