Bobby telah berkhidmat lebih daripada 25 tahun dalam bidang teknologi tinggi, kerajaan perbandaran, dan peranan eksekutif penjagaan kesihatan dalam bidang operasi perkhidmatan orang; kepelbagaian, ekuiti, dan keterangkuman; kecekapan budaya; dan latihan dan pembangunan organisasi. Bobby mempunyai ijazah Sarjana Muda Sains dalam sains politik dari Tennessee State University dan memegang ijazah Sarjana Sastera dalam pengurusan organisasi dari University of Phoenix. Beliau kini berkhidmat dalam lembaga pengarah untuk GlobalMindEd, White Bison Foundation, dan Projek LIV. Beliau ialah ahli seumur hidup Persatuan Kebangsaan Afrika Amerika dalam Sumber Manusia dan Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Beliau juga merupakan penerima anugerah Kepelbagaian, Ekuiti & Kepimpinan Penyertaan Jurnal Perniagaan Denver 2022.