Bobby przez ponad 25 lat pracował na stanowiskach kierowniczych w sektorze zaawansowanych technologii, władz miejskich i opieki zdrowotnej w obszarach operacji związanych z usługami dla ludzi; różnorodność, równość i integracja; kompetencje kulturowe; oraz szkolenia i rozwój organizacji. Bobby posiada tytuł Bachelor of Science w dziedzinie nauk politycznych uzyskany na Tennessee State University oraz tytuł magistra zarządzania organizacją uzyskany na University of Phoenix. Obecnie zasiada w radzie dyrektorów GlobalMindEd, White Bison Foundation i LIV Project. Jest dożywotnim członkiem National Association of African Americans in Human Resources i Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Jest także laureatem nagrody Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership w 2022 roku.