Бобби проработал более 25 лет на руководящих должностях в области высоких технологий, муниципальных органов власти и здравоохранения в сфере обслуживания населения; разнообразие, справедливость и инклюзивность; культурная компетентность; обучение и организационное развитие. Бобби имеет степень бакалавра политических наук Университета штата Теннесси и степень магистра гуманитарных наук в области управления организациями Университета Феникса. В настоящее время он входит в совет директоров GlobalMindEd, White Bison Foundation и LIV Project. Он является пожизненным членом Национальной ассоциации афроамериканцев в области управления персоналом и общества Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc.