Bobby je več kot 25 let služil v visokotehnoloških, občinskih upravah in izvršnih vlogah v zdravstvu na področjih storitev za ljudi; raznolikost, pravičnost in vključenost; kulturna kompetenca; ter usposabljanje in razvoj organizacije. Bobby je diplomiral iz politologije na državni univerzi Tennessee in ima magisterij iz upravljanja organizacij na univerzi v Phoenixu. Trenutno je član upravnega odbora za GlobalMindEd, White Bison Foundation in LIV Project. Je doživljenjski član Nacionalnega združenja Afroameričanov na področju človeških virov in Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Leta 2022 je tudi prejemnik nagrade Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership Award.