Bobby je služio više od 25 godina u visokotehnološkim, opštinskim upravama i izvršnim funkcijama zdravstvene zaštite u oblastima operacija ljudskih usluga; raznolikost, jednakost i inkluzija; kulturna kompetencija; i obuku i razvoj organizacije. Bobby je diplomirao političke nauke na Državnom univerzitetu u Tennesseeju i magistrirao menadžment organizacije na Univerzitetu u Phoenixu. Trenutno služi u upravnom odboru za GlobalMindEd, White Bison Foundation i LIV Project. Doživotni je član Nacionalne asocijacije Afroamerikanaca u ljudskim resursima i Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Također je dobitnik nagrade Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership nagrade za 2022. godinu.