Bobby telah melayani lebih dari 25 tahun dalam peran eksekutif teknologi tinggi, pemerintah kota, dan perawatan kesehatan dalam bidang operasi layanan masyarakat; keragaman, kesetaraan, dan inklusi; kompetensi budaya; serta pelatihan dan pengembangan organisasi. Bobby memiliki gelar Bachelor of Science di bidang ilmu politik dari Tennessee State University dan meraih gelar Master of Arts di bidang manajemen organisasi dari University of Phoenix. Dia saat ini menjabat sebagai dewan direksi untuk GlobalMindEd, White Bison Foundation, dan Proyek LIV. Dia adalah anggota seumur hidup dari National Association of African American in Human Resources dan Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Dia juga penerima penghargaan Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership dari Denver Business Journal tahun 2022.