Si Bobby ay nagsilbi ng higit sa 25 taon sa high-tech, munisipal na pamahalaan, at mga tungkuling tagapagpaganap ng pangangalagang pangkalusugan sa loob ng mga lugar ng mga operasyon ng mga serbisyo ng tao; pagkakaiba-iba, pagkakapantay-pantay, at pagsasama; kakayahan sa kultura; at pagsasanay at pagpapaunlad ng organisasyon. Si Bobby ay mayroong Bachelor of Science degree sa political science mula sa Tennessee State University at may hawak na Master of Arts degree sa pamamahala ng organisasyon mula sa University of Phoenix. Siya ay kasalukuyang naglilingkod sa lupon ng mga direktor para sa GlobalMindEd, ang White Bison Foundation, at ang LIV Project. Siya ay isang panghabambuhay na miyembro ng National Association of African Americans in Human Resources at Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Siya rin ay isang tatanggap noong 2022 ng Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership award.