Боббі понад 25 років працював на керівних посадах у сфері високих технологій, муніципальному уряді та охороні здоров’я в сферах обслуговування людей; різноманітність, справедливість та інклюзивність; культурна компетентність; навчання та організаційний розвиток. Боббі має ступінь бакалавра політології в Університеті штату Теннессі та ступінь магістра мистецтв з управління організаціями в Університеті Фенікса. Зараз він є членом ради директорів GlobalMindEd, White Bison Foundation і LIV Project. Він є довічним членом Національної асоціації афроамериканців у сфері людських ресурсів і Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Він також є лауреатом нагороди Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership Award 2022.