Bobby sloužil více než 25 let ve vedoucích funkcích v oblasti špičkových technologií, samosprávy a zdravotnictví v oblastech provozování lidských služeb; rozmanitost, rovnost a začlenění; kulturní kompetence; a rozvoj školení a organizace. Bobby má bakalářský titul v oboru politologie na Státní univerzitě v Tennessee a titul Master of Arts v oboru řízení organizací na University of Phoenix. V současné době působí v představenstvu GlobalMindEd, White Bison Foundation a LIV Project. Je doživotním členem Národní asociace Afroameričanů v oblasti lidských zdrojů a Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. V roce 2022 je také držitelem ocenění Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership Award.