Bobby har tjent mer enn 25 år i høyteknologiske, kommunale myndigheter og ledende roller innen helsevesenet innen områdene persontjenester; mangfold, rettferdighet og inkludering; kulturell kompetanse; og opplæring og organisasjonsutvikling. Bobby har en Bachelor of Science-grad i statsvitenskap fra Tennessee State University og har en Master of Arts-grad i organisasjonsledelse fra University of Phoenix. Han sitter for tiden i styret for GlobalMindEd, White Bison Foundation og LIV-prosjektet. Han er et livstidsmedlem av National Association of African Americans in Human Resources og Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Han er også en 2022-mottaker av Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership Award.