Bobby atuou por mais de 25 anos em cargos executivos de alta tecnologia, governo municipal e assistência médica nas áreas de operações de serviços às pessoas; diversidade, equidade e inclusão; competência cultural; e treinamento e desenvolvimento organizacional. Bobby é bacharel em ciências políticas pela Tennessee State University e possui mestrado em gerenciamento de organizações pela University of Phoenix. Ele atualmente atua no conselho de administração da GlobalMindEd, da White Bison Foundation e do LIV Project. Ele é membro vitalício da Associação Nacional de Afro-Americanos em Recursos Humanos e Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. Ele também recebeu em 2022 o prêmio Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership do Denver Business Journal.