Bobby a ocupat mai mult de 25 de ani în funcții executive de înaltă tehnologie, administrație municipală și asistență medicală în domeniile operațiunilor de servicii pentru persoane; diversitatea, echitatea și incluziunea; competență culturală; și formarea și dezvoltarea organizației. Bobby are o diplomă de licență în științe politice de la Tennessee State University și deține o diplomă de master în management organizațional de la Universitatea din Phoenix. În prezent, face parte din consiliul de administrație al GlobalMindEd, al White Bison Foundation și al Proiectului LIV. El este membru pe viață al Asociației Naționale a Afro-Americanilor în Resurse Umane și Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. El este, de asemenea, un beneficiar în 2022 al premiului Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership.