Bobby pôsobil viac ako 25 rokov vo vedúcich funkciách v oblasti špičkových technológií, miestnej samosprávy a zdravotnej starostlivosti v oblastiach prevádzky služieb ľuďom; rozmanitosť, rovnosť a začlenenie; kultúrna kompetencia; školenia a rozvoj organizácie. Bobby má bakalársky titul v odbore politológia na Štátnej univerzite v Tennessee a titul Master of Arts v odbore manažment organizácie na Univerzite vo Phoenixe. V súčasnosti pôsobí v predstavenstve GlobalMindEd, White Bison Foundation a LIV Project. Je doživotným členom Národnej asociácie afrických Američanov v oblasti ľudských zdrojov a Kappa Alpha Psi Fraternity, Inc. V roku 2022 je tiež držiteľom ceny Denver Business Journal Inaugural Diversity, Equity & Inclusion Leadership Award.